(1R,2Z)-2-[(2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid | 345341-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2Z)-2-[(2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 345341-71-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅
• 分子量: 465.59
• InChiKey: CQKXEIBGXHQPKS-JPQVENSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z)-2-[(2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到Boc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (1R,2Z)-2-[(2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b

文献信息

• [EN] ALKENE MIMICS<br/>[FR] ANALOGUES D'ALCENES
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2006020417A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Alkene Mimics
  申请人：Etzkorn Felicia A.

  公开号：US20080261923A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Ac-Phe-Tyr-phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-Arg-NH 2 AND Fmoc-bis(pivaloylmethoxy)phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole); and their Phospho-(D)-serine stereoisomers are novel compounds. Ψ refers to a pseudo amide. Such novel compounds advantageously may be used as alkene mimics.
• Serine-<i>cis</i>-proline and Serine-<i>trans</i>-proline Isosteres:  Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Alkene Mimics by Still−Wittig and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Xiaodong J. Wang、Scott A. Hart、Bailing Xu、Matthew D. Mason、John R. Goodell、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/jo026663b

  日期：2003.3.1

  cycle. The cis mimic, the (Z)-alkene isomer, was formed through the use of a Still-Wittig [2,3]-sigmatropic rearrangement, while the trans mimic, the (E)-alkene, was synthesized through the use of an Ireland-Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement. Starting from N-Boc-Ser(OBn)-N(OMe)Me, both mimics were synthesized in Boc-protected form suitable for peptide synthesis with an overall yield of 20% in 10

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。