(2S,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 167628-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 167628-06-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: DXQZSHHXKWZJOJ-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2S,5S,6S)-5-cyanato-6-isopropoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen-containing unsaturated carbohydrates via an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-D-己-2-烯吡喃糖苷和 2-氨基-D-己-3-烯吡喃糖苷的新方法。该方法的主要特点是通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排，在吡喃糖框架中构建烯丙基胺分子。

  DOI：

  10.1039/p19960000377
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen-containing unsaturated carbohydrates via an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-D-己-2-烯吡喃糖苷和 2-氨基-D-己-3-烯吡喃糖苷的新方法。该方法的主要特点是通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排，在吡喃糖框架中构建烯丙基胺分子。

  DOI：

  10.1039/p19960000377