3-iodo-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1301138-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-iodo-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1301138-37-3
• 化学式: C₁₃H₈IN₃O₂
• 分子量: 365.13
• InChiKey: XWEFGOVBPBSYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-[3-(3-{2-[(3-morpholin-4-ylphenyl)amino]pyrimidin-4-yl}imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINES AS A NOVEL SCAFFOLD FOR MULTI-TARGETED KINASE INHIBITION
  [FR] IMIDAZOPYRIDINES UTILISÉES COMME NOUVEL ÉCHAFAUDAGE POUR L'INHIBITION DES KINASES À CIBLES MULTIPLES

  摘要：

  抑制蛋白激酶的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法被披露。公式（I）。

  公开号：

  WO2011053476A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-iodo-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶C-3卤代衍生物的合成及光物理性质评价

  摘要：

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200224

文献信息

• Synthesis of 3-oxadiazole-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by nickel immobilized on multifunctional amphiphilic porous polysulfonamide–melamine
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d0nj02215b

  日期：——

  A novel efficient and environmentally friendly approach for the synthesis of 3-oxadiazole-substituted imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of nickel immobilized on amphiphilic polysulfonamide–melamine is described.

  描述了一种新颖的高效、环保的方法，用于在含有聚磺酰胺-三聚氰胺的两性表面活性剂上固定镍的存在下合成3-噁唑烷基取代的咪唑[1,2-a]吡啶。
• 一种合成含碘咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的 方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109897033B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种合成含碘咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法。所述合成方法是以式(I)所示的吡啶烯丙基胺类化合物为原料，以五氧化二碘为氧化剂，以乙腈:H2O＝800:1为溶剂，在80℃条件下反应2个小时，制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。
• I₂O₅-Mediated Iodocyclization Cascade of <i>N</i>-(1-Arylallyl)pyridine-2-amines with Concomitant C═C Bond Cleavage: A Synthesis of 3-Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Bingwei Zhou、Yuan Yuan、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00765

  日期：2019.5.3

  A facile method for the synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines has been successfully developed involving an I2O5-mediated iodocyclization cascade of N-(1-arylallyl)pyridin-2-amines with concomitant C═C bond cleavage. Preliminary mechanistic studies reveal that this protocol might undergo an oxidative cyclization/decarboxylation/iodination sequence in which I2O5 is used as both an oxidant and an

  已成功开发了一种简便的合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，该方法涉及I 2 O 5介导的N-（1-芳基烯丙基）吡啶-2-胺与C═C的碘环化级联反应键断裂。初步的机理研究表明，该方案可能会经历氧化环化/脱羧/碘化过程，其中I 2 O 5既用作氧化剂，又用作碘源。本协议具有衬底范围广，操作简单和无金属条件的优点。
• IMIDAZOPYRIDINES AS A NOVEL SCAFFOLD FOR MULTI-TARGETED KINASE INHIBITION
  申请人：Ba-maung Nwe Y.

  公开号：US20110124632A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  本发明揭示了抑制蛋白激酶的化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• US9051315B2
  申请人：——

  公开号：US9051315B2

  公开（公告）日：2015-06-09