4-phenyl-2-tosyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta[f]isoindol-5(1H)-one | 1410674-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-tosyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta[f]isoindol-5(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-8-phenyl-1,3,5,6-tetrahydrocyclopenta[f]isoindol-7-one
• CAS: 1410674-47-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: SOJRBEBJBNMBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 、 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到4-phenyl-2-tosyl-2,3,6,7-tetrahydrocyclopenta[f]isoindol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应合成多环异吲哚啉衍生物

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301437k