(3S,4S,5R)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid benzyl ester | 852063-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid benzyl ester
• CAS: 852063-60-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 494.663
• InChiKey: KHUPDBXABCVJMU-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-(3-amino-4-(1H-indol-3-yl)-5-hydroxymethyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled multicomponent pathway to 3,4-heterocycle-annulated tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  A diastereoselective synthesis, using the Yonemitsu-type trimolecular condensation as the key step, has been used for the preparation of 3,4-heterocycle(furanone-, pyrrolidinone- and pyranone-) annulated tetrahydro-beta-carbolines. The chirality Of D-glyceraldehyde or that of the Garner's aldehyde ensured a high and predictable diastereocontrol of the additional newly created stereocentres. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 咪唑 、 盐酸 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-(1H-indol-3-yl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled multicomponent pathway to 3,4-heterocycle-annulated tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  A diastereoselective synthesis, using the Yonemitsu-type trimolecular condensation as the key step, has been used for the preparation of 3,4-heterocycle(furanone-, pyrrolidinone- and pyranone-) annulated tetrahydro-beta-carbolines. The chirality Of D-glyceraldehyde or that of the Garner's aldehyde ensured a high and predictable diastereocontrol of the additional newly created stereocentres. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.008