4-(甲硫基)苯甲酰氯 | 1442-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲硫基)苯甲酰氯
• 中文别名: 4-(甲基硫代)苄氯
• 英文名称: 4-(methylthio)benzoyl chloride
• 英文别名: p-(methylthio)benzoyl chloride；4-methylsulphanylbenzoyl chloride；4-methylsulfanylbenzoyl chloride
• CAS: 1442-06-4
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: MIEJPWILCQAQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C(lit.)
• 沸点：
  278.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R43
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯甲酰氯 在 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 [5,5'-bi(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl]bis[di(4-methylphenyl)-phosphine] 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分通过钌催化的不对称还原有效立体选择性地全合成抗生素噻吩菌素的所有立体异构体

  摘要：

  硫霉素是一种广泛使用的抗生素，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有活性。在这里，我们通过动态动力学拆分描述了其四种立体异构体的便利合成，该拆分遵循钌催化的不对称氢化或氢转移反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500661
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(甲硫基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰氯脱羰氰化反应。

  摘要：

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02398

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Synthesis and biological evaluation of 20-epi-amino-20-deoxysalinomycin derivatives
  作者：Yu Li、Qiuyan Shi、Jiajia Shao、Yaping Yuan、Zhigang Yang、Shizhen Chen、Xin Zhou、Shijun Wen、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.004

  日期：2018.3

  To improve the druggability of salinomycin, a 20-epi-amino-20-deoxysalinomycin derivatives library was synthesized with high efficacy from which a few salinomycin derivatives with high potency and selectivity were identified through comprehensive cytotoxicity assay, including a fluorine-19 magnetic resonance sensitive tool molecule. Using a K-ras cellular model, salinomycin and its derivatives showed

  为了提高沙利霉素的可药性，合成了一个高效的20-表皮氨基20-脱氧沙利霉素衍生物库，通过全面的细胞毒性试验，包括对氟19磁共振敏感的方法，从中鉴定出了几种具有高效能和选择性的沙利霉素衍生物。工具分子。从文献报道来看，使用K-ras细胞模型，沙利霉素及其衍生物显示出不同的分子作用方式。这些结果对于开发基于盐霉素的癌症疗法将是有价值的。
• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Substituted 2-phenyl-benzimidazole derivatives: novel compounds that suppress key markers of allergy
  作者：Mark L. Richards、Shirley Cruz Lio、Anjana Sinha、Homayon Banie、Richard J. Thomas、Michael Major、Mark Tanji、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.014

  日期：2006.8

  identified and extended a novel family of 2-(substituted phenyl)-benzimidazole inhibitors of IgE response. Pharmacological activity depends on an intact phenylbenzimidazole-bis-amide backbone, and is optimized by the presence of lipophilic terminal groups composed of either bis cycloalkyl or combinations of aliphatic and halogen-substituted aromatic groups. These compounds also inhibit IL-4 and IL-5 responses

  传统上，过敏和哮喘的药物治疗重点放在过敏级联反应的效应分子上，而忽略了在其发展中起早期作用的靶标。由于IgE对特应性疾病的扩展至关重要，因此我们确定并扩展了IgE反应的2-（取代苯基）-苯并咪唑抑制剂的新家族。药理活性取决于完整的苯基苯并咪唑-双酰胺主链，并通过存在由双环烷基或脂族和卤素取代的芳族基团组成的亲脂性端基来优化药理活性。这些化合物还抑制T细胞中的IL-4和IL-5应答以及B细胞上的CD23表达，其效力与其抑制IgE相似。
• Functional Group Transposition: A Palladium-Catalyzed Metathesis of Ar–X σ-Bonds and Acid Chloride Synthesis
  作者：Maximiliano De La Higuera Macias、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.8b06605

  日期：2018.8.15

  development of a new method to use palladium catalysis to form functionalized aromatics: via the metathesis of covalent σ-bonds between Ar-X fragments. This transformation demonstrates the dynamic nature of palladium-based oxidative addition/reductive elimination and offers a straightforward approach to incorporate reactive functional groups into aryl halides through exchange reactions. The reaction has

  我们描述了一种使用钯催化形成功能化芳烃的新方法的开发：通过 Ar-X 片段之间的共价 σ 键的复分解。这种转变证明了基于钯的氧化加成/还原消除的动态特性，并提供了一种通过交换反应将反应性官能团结合到芳基卤化物中的直接方法。该反应已被用于在不使用高能卤化或有毒试剂的情况下组装酰氯，而是通过芳基碘与其他酰氯的复分解。