4,4'-dimethylthiobenzophenone | 63084-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethylthiobenzophenone
• 英文别名: bis(4-(methylthio)phenyl)methanone；4,4'-bis(methylthio)benzophenone；Bis(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 63084-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: ZBIAQUSSQDJCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5 °C
• 沸点：
  435.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylthiobenzophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 S-(bis(4-methylsulfinylphenyl)methyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  使用安全捕获半胱氨酸保护基 4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基通过区域选择性二硫键形成全合成人铁调素

  摘要：

  设计和开发了一种安全捕获半胱氨酸保护基团 S-4,4'-二甲基亚磺酰基二苯甲基 (Msbh)，以扩展在富含半胱氨酸的肽中区域选择性形成二硫键的合成策略的能力。人铁调素的定向区域选择性合成（包含四个二硫键）在比以前更具生理相关性的条件下得到了高分辨率的 NMR 结构。相反，以先前指定的邻位二硫键连接性合成的铁调素在相似条件下表现出显着的构象异质性。两种合成形式的人铁调素诱导铁转运蛋白内化，表观 EC 50值为 2.0（天然倍数，1）和 4.4 n M（非天然折叠，2），其中2在表达铁转运蛋白的细胞存在下异构化为1 。

  DOI：

  10.1002/anie.201310103
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(methylthio)phenyl)methanol 在 二氧化锰 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以provided the bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-methanone compound的产率得到4,4'-dimethylthiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Substituted 8-arylquinolune pde4 inhibitors

  摘要：

  公式(I)中的8-芳基喹啉，其中8位处的芳基团含有与可选取代苯基或吡啶基相连接的间位两个原子桥，是PDE4抑制剂，可用于治疗哮喘、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺病、关节炎、呼吸窘迫综合症、过敏性鼻炎、神经源性炎症、疼痛、类风湿性关节炎和其他疾病。其中R1-R7和Ar如权利要求1.1所述。

  公开号：

  US20040162314A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的
• "Safety-Catch" Protecting Groups in Peptide Synthesis
  作者：Marcel Pátek、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19920508

  日期：——

  A new benzhydryl-type protective groups for amides based on the concept of converting a stable protecting group into a labile one (safety-catch principle) are described. The p-substituted benzhydrylamine derivatives III(a, b), IV(a, b) are shown to be labile toward various acids but in their oxidized state - V(a, b), VI(a, b) exhibit the resistance to conditions commonly used for removal the Boc group. Independent removal of Boc or Fmoc groups, each in the presence of derivative VIa, is demonstrated by a synthesis of Pro-Leu-Gly-NH₂. Some mechanistic aspects of deprotection reaction are discussed.

  基于将稳定保护基转化为活性保护基的概念，描述了一种新的苯基二苯甲基型酰胺保护基。对于对位取代的苯基二苯甲胺衍生物III(a, b)、IV(a, b)显示出对各种酸具有活性，但在其氧化状态下 - V(a, b)、VI(a, b)表现出对常用于去除Boc基团的条件具有抗性。在衍生物VIa存在的情况下，演示了Boc或Fmoc基团的独立去除，通过合成Pro-Leu-Gly-NH2。讨论了一些去保护反应的机理方面。
• Synthesis of Cyano-Substituted Diaryltetracenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Cagatay Dengiz、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201402299

  日期：2014.4.22

  A versatile, two‐step synthesis of highly substituted, cyano‐functionalized diaryltetracenes has been developed, starting from easily accessible tetraaryl[3]cumulenes. This unprecedented transformation is initiated by [2+2] cycloaddition of tetracyanoethylene (TCNE) to the proacetylenic central double bond of the cumulenes to give an intermediate zwitterion, which after an electrocyclization cascade

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。