7-trifluoromethyl-2,4-diphenylquinoline | 1058062-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-7-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1058062-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N
• 分子量: 349.355
• InChiKey: JDDOBWSJLXAHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 7-trifluoromethyl-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed one-step synthesis of multiply substituted quinolines

  摘要：

  A silver-catalyzed formation of C-C bond for the construction of a series of polysubstituted quinolines from arylamines, aldehydes, and ketones or arylamines and 1,3-diketones has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of constituent architectures on the heterocyclic framework. This use of a single catalytic system to mediate chemical transformations in a synthetic operation is important for the development of new atom-economic strategies and this strategy is efficient in building complex structures from simple starting materials in an environmentally benign fashion. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.028

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106366035B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提出了一种喹啉衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1:1.2～4依次加入芳香族胺、吸电子炔烃、炔烃，按1mmol芳香族胺加入2～4mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf（三氟甲磺酸银）和添加剂HOTf（三氟甲磺酸），加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8%～5%和1.8%～10%，在100℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物。本发明具有反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少，步骤简单的特点。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物 的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175328B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，属于喹啉衍生物的合成技术领域。一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由芳香胺化合物、芳香醛化合物和酮化合物反应合成喹啉衍生物，反应通式如下：。与现有技术相比，本方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物结构单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。
• 一种合成喹啉衍生物的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106380463B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提出了一种合成喹啉衍生物的方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1:1.2～2依次加入芳香族胺、吸电子炔烃、酮，按1mmol芳香族胺加入2～4 mL的比例加入溶剂，接着加入催化剂Cu(OTf)2（三氟甲磺酸铜）和添加剂HOTf（三氟甲磺酸），加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8%～5%和1.8%～10%，在100℃～120℃油浴条件下反应10～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物。本发明具有反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少，步骤简单的特点。