1,2-O-isopropylidene-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-oxo-β-L-arabinose | 934497-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-oxo-β-L-arabinose
• CAS: 934497-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₇O₈P
• 分子量: 366.348
• InChiKey: NEZFWDXRVCYCCY-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-oxo-β-L-arabinose 在 四氯化锡 正丁基锂 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-deoxy-5-chloromethylene-α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylphosphonomethyl triflate 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-5-oxo-β-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032