[(2R,3S,4S,6R)-6-(1-adamantyloxy)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1381863-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6R)-6-(1-adamantyloxy)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1381863-32-6
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₁₆S
• 分子量: 823.913
• InChiKey: CUSLRVGMSHAAKF-JBHBTEHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基]甲基乙酸酯 、 1-金刚烷醇 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到[(2R,3S,4S,6R)-6-(1-adamantyloxy)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  直接和立体选择性合成1,3-顺-3-芳基磺酰胺基脱氧二糖和寡糖

  摘要：

  3-氨基糖苷在生物学上重要的糖缀合物和天然存在的寡糖类中普遍存在。尽管3-氨基糖苷的合成方法的发展迅速增长，但是当前的现有技术遭受底物范围有限，产率低，反应时间长和异头混合物的困扰。这项工作提出了一种新的直接方法，可通过α-选择性糖基化和一键方式对糖进行加氢胺化来合成1,3-顺-3-芳基磺酰氨基脱氧二糖和寡糖。这种有效的多组分反应方法可轻松获得1,3-顺-3-芳基磺酰胺基脱氧二糖和寡糖，并允许通过改变每种组分进行衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo300791v