1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 131896-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-ribofuranoside
• CAS: 131896-99-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-YIPNQBBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4-tri-O-benzyl-5-O-pivaloyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; Muntendam, H. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃核糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Elie, C. J. J.; Hoogerhout, P.; Muntendam, H. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 9, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and evaluation of N-alkylated analogues of aza-galacto-fagomine – potential pharmacological chaperones for Krabbe disease
  作者：Agnete H. Viuff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c6ob01309k

  日期：——

  Seven novel alkylated or acylated analogues of hexahydropyridazine aza-galacto-fagomine (AGF) was prepared and studied as glycosidase inhibitors with the aim of increasing inhibitory potency and selectivity. The enzyme galactocerebrosidase, implicated in Krabbe disease, was found to be potently inhibited by n-butyl N2-alkylated AGF.

  制备了七个新颖的六氢哒嗪氮杂半乳糖-fagomine（AGF）的烷基化或酰化类似物，并作为糖苷酶抑制剂进行了研究，目的是提高抑制效力和选择性。发现与克拉伯病有关的半乳糖脑苷脂酶被正丁基N 2-烷基化的AGF有效地抑制。
• Anti-norovirus activity of C7-modified 4-amino-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Elisabetta Groaz、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112198

  日期：2020.6

  Synthetic nucleoside analogues characterized by a C-C anomeric linkage form a family of promising therapeutics against infectious and malignant diseases. Herein, C-nucleosides comprising structural variations at the sugar and nucleobase moieties were examined for their ability to inhibit both murine and human norovirus RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). We have found that the combination of 4-amino-pyrrolo[2

  以CC异头键为特征的合成核苷类似物形成了一个有前途的针对传染性和恶性疾病的疗法。本文中，检查了在糖和核碱基部分包含结构变异的C-核苷抑制鼠和人诺如病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的能力。我们发现4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪及其7-卤代同族与d-核糖或2'-C-甲基-d-核糖的组合该单元产生了对鼠诺如病毒（MNV）具有良好抗病毒活性的类似物，尽管其具有明显的细胞毒性。在该系列中，4-氮杂-7,9-二氮杂叠氮腺苷在人诺如病毒（HuNoV）复制子测定中的EC50 = 0.015μM时特别保留了强大的抗病毒作用。