<12,12,12-(2)H3>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate | 125951-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <12,12,12-(2)H3>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate
• CAS: 125951-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 385.307
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-NVXNEHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <12,12,12-(2)H3>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate 在 aristolochene synthase 作用下， 生成 (4S,4aR,6S)-4,4a-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4E,8E)-5,9-dimethyl-11-methylene-11l7-dodeca-4,8,11-triene-1,11-diyl)dibenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 <12,12,12-(2)H3>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization mechanism of phomopsene synthase: mass spectrometry based analysis of various site-specifically labeled terpenes
  作者：Sandip S Shinde、Atsushi Minami、Zhi Chen、Tetsuo Tokiwano、Tomonobu Toyomasu、Nobuo Kato、Takeshi Sassa、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1038/ja.2017.27

  日期：2017.5

  examined the cyclization mechanism of tetracyclic diterpene phomopsene with phomopsene synthase. A detailed EI-MS analysis of phomopsene labeled at various positions allowed us to propose the structures corresponding to the most intense peaks, and thus elucidate a cyclization mechanism involving double 1,2-alkyl shifts and a 1,2-hydride shift via a dolabelladien-15-yl cation. Our study demonstrated that

  阐明萜烯合酶催化的环化机制对于合理设计萜烯环化酶很重要。我们开发了一种化学酶法，用于合成系统化的氘标记的香叶基香叶基二磷酸酯（GGPP），从使用IPP异构酶和三种异戊二烯基转移酶的位点特异性氘标记的异戊烯基二磷酸酯（IPP）开始。我们研究了四环二萜磷杂环戊烯与磷杂环戊烯合酶的环化机理。对在各个位置标记的磷杂环戊烯进行的详细EI-MS分析使我们能够提出对应于最强峰的结构，从而阐明了通过dolabelladien涉及双1,2-烷基转移和1,2-氢化物转移的环化机理-15-阳离子。