2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide | 1234387-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
• CAS: 1234387-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₄BrF₃N₂O₄Si
• 分子量: 615.563
• InChiKey: POAZDHOJGGOLSP-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)ethyl)-pyrrolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-((3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363