(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-oxo-2-(4-(pyrrolidin-1-yl)butylamino))ethyl-3-(N-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one | 1234386-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-oxo-2-(4-(pyrrolidin-1-yl)butylamino))ethyl-3-(N-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-[(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-2-oxo-1-[2-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylbutylamino)ethyl]pyrrolidin-3-yl]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 1234386-89-0
• 化学式: C₂₉H₃₄BrF₃N₄O₄
• 分子量: 639.513
• InChiKey: ZOQPKROFTYTPIM-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-oxo-2-(4-(pyrrolidin-1-yl)butylamino))ethyl-3-(N-(4-(trifluoromethoxy)phenylamino)-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363