(3R,4R)-4-Methyl-1-triethylsilanyl-hex-5-en-1-yn-3-ol | 275805-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-Methyl-1-triethylsilanyl-hex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 275805-17-9
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: XEXXEJXMEBWSAS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Methyl-1-triethylsilanyl-hex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Sudan Red 7B 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-7-triethylsilanyl-hept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  trans-crotyl (+)-diisopinocampheylborane 、 3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.27h， 以67%的产率得到(3R,4R)-4-Methyl-1-triethylsilanyl-hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v