[3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate | 380600-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 380600-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CLGYWPAAECGBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 甲酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 680.66h， 生成 (1S,10S)-4-methoxy-5-propan-2-yloxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by electrocyclic ring-opening of gem-dihalocyclopropanes: application to the first total syntheses of the crinine-type alkaloids maritinamine and epi-maritinamine

  摘要：

  我们首次合成了外消旋变体克利宁生物碱 1 和 2，其合成途径包括银（I）促进环状融合的宝石二氯环丙烷 3 的电环开环，以及氨基甲酸酯分子捕获所产生的Ï-烯丙基阳离子，从而形成关键的 C3a 芳基化六氢吲哚 14。

  DOI：

  10.1039/b106369n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.84h， 生成 [3-(3-Methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  π-Allyl cation cyclisations initiated by electrocyclic ring-opening of gem-dihalocyclopropanes: application to the first total syntheses of the crinine-type alkaloids maritinamine and epi-maritinamine

  摘要：

  我们首次合成了外消旋变体克利宁生物碱 1 和 2，其合成途径包括银（I）促进环状融合的宝石二氯环丙烷 3 的电环开环，以及氨基甲酸酯分子捕获所产生的Ï-烯丙基阳离子，从而形成关键的 C3a 芳基化六氢吲哚 14。

  DOI：

  10.1039/b106369n