6,7-Difluoro-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester | 144744-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Difluoro-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-quinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7-difluoro-2-methyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 144744-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 267.232
• InChiKey: HKWYTISEXCHKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Difluoro-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6,7-difluoro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-one类似物和2-取代的喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380109
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 4.5h， 生成 6,7-Difluoro-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Novel [3+2] and [3+3] 4-quinolone annulations by tandem Claisen-Cope amidoalkylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a061

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE UREA DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306048A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  该发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，以及使用该系列的方法，用于结合到GABAA受体的苯二氮卓位点并调节GABAA，并且使用化合物I的化学式进行治疗GABAA受体相关疾病。化学式I的一般结构如下所示：该发明还提供了一种调节动物体内一个或多个GABAA亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Therapeutic pyrazoloquinoline urea derivatives
  申请人：Helicon Therapeutics, Inc.

  公开号：US07863266B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABAA receptor and modulating GABAA, and use of the compound of formula I for the treatment of GABAA receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABAA subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，并提供了使用该化合物结合到GABAA受体的苯二氮平位点和调节GABAA的方法，以及使用化合物I的方法治疗GABAA受体相关疾病。化合物I的一般结构如下所示： 本发明还提供了一种调节动物体内一种或多种GABAA亚型的方法，包括向动物体内投与化合物I的有效量。
• Therapeutic pyrazoloquinoline derivatives
  申请人：Helicon Therapeutics, Inc.

  公开号：US07872002B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABAA receptor and modulating GABAA, and use of the compound of formula I for the treatment of GABAA receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABAA subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了一种新的化学系列I的公式，以及其使用方法，用于结合GABAA受体的苯二氮平位点和调节GABAA，以及使用公式I的化合物治疗GABAA受体相关疾病。公式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体：本发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABAA亚型的方法，包括向动物投与公式（I）的化合物的有效量。
• US7863266B2
  申请人：——

  公开号：US7863266B2

  公开（公告）日：2011-01-04