benzyl (R)-1-((2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate | 1030015-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (R)-1-((2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 1030015-54-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₈
• 分子量: 447.485
• InChiKey: NXUNKRDFDNWHJH-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-1-((2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到benzyl (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阿米普霉素的合成研究：胸腺嘧啶核苷类似物的全合成

  摘要：

  阿米普霉素是抗生素的复杂肽基核苷家族的成员，是链霉菌衍生的有效抗真菌剂。然而，阿米霉素的作用机理仍未确定。此外，没有关于这种潜在有用的生物活性化合物的总合成或构效关系（SAR）的报道。在一项针对该天然产物的总合成和合成孔径吸收研究的研究中，本研究报告了开发一条合成途径至阿米普霉素中心吡喃糖基氨基酸核心的方法及其进一步完善的方法，最终合成了独特的胸腺嘧啶类似物。使用d-丝氨酸衍生的二氢氨基吡喃酮作为战略组成部分，合成涉及从头构建完全官能化的C-3支链碳水化合物氨基酸核心，然后在C-1处进行胸苷的糖苷连接，并在C-6上进行肽键连接胺具有1，2-氨基环戊烷羧酸侧链。

  DOI：

  10.1021/jo8004815
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-((3aR,4R,6S,7aR)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]-dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到benzyl (R)-1-((2S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阿米普霉素的合成研究：胸腺嘧啶核苷类似物的全合成

  摘要：

  阿米普霉素是抗生素的复杂肽基核苷家族的成员，是链霉菌衍生的有效抗真菌剂。然而，阿米霉素的作用机理仍未确定。此外，没有关于这种潜在有用的生物活性化合物的总合成或构效关系（SAR）的报道。在一项针对该天然产物的总合成和合成孔径吸收研究的研究中，本研究报告了开发一条合成途径至阿米普霉素中心吡喃糖基氨基酸核心的方法及其进一步完善的方法，最终合成了独特的胸腺嘧啶类似物。使用d-丝氨酸衍生的二氢氨基吡喃酮作为战略组成部分，合成涉及从头构建完全官能化的C-3支链碳水化合物氨基酸核心，然后在C-1处进行胸苷的糖苷连接，并在C-6上进行肽键连接胺具有1，2-氨基环戊烷羧酸侧链。

  DOI：

  10.1021/jo8004815