trans-4-hexen-2-yn-1-al | 1195378-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-hexen-2-yn-1-al
• 英文别名: (E)-hex-4-en-2-yn-1-al；hex-4t-en-2-ynal；Hex-4t-en-2-inal；(E)-hex-4-en-2-ynal
• CAS: 1195378-51-8
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: SAAFYMMYZYHXMY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hexen-2-yn-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 nickel dibromide 、 (R,R)-N,N'-bis(4-bromobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S,E)-di-tert-butyl 2-(1-nitrohept-5-en-3-yn-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔骨架的催化不对称合成：作为新型迈克尔受体的共轭硝基二烯的设计与合成以及新合成方法的发展。

  摘要：

  已经开发了新颖的官能化的1，3-烯炔的催化对映选择性合成，其特征在于共轭硝基二烯的设计和合成是有用的新型迈克尔受体。此外，还开发了一种简单但灵活的催化级联方法来官能化对映体富集的无环α，β-烯酮和环状二烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc48951e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-4-hexen-2-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔骨架的催化不对称合成：作为新型迈克尔受体的共轭硝基二烯的设计与合成以及新合成方法的发展。

  摘要：

  已经开发了新颖的官能化的1，3-烯炔的催化对映选择性合成，其特征在于共轭硝基二烯的设计和合成是有用的新型迈克尔受体。此外，还开发了一种简单但灵活的催化级联方法来官能化对映体富集的无环α，β-烯酮和环状二烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc48951e

文献信息

• Ravynic acid, an antibiotic polyeneyne tetramic acid from Penicillium sp. elucidated through synthesis
  作者：J. D. Myrtle、A. M. Beekman、R. A. Barrow

  DOI：10.1039/c6ob00938g

  日期：——

  A new antibiotic natural product, ravynic acid, has been isolated from a Penicillium sp. of fungus, collected from Ravensbourne National Park. The 3-acylpolyenyne tetramic acid structure was definitively elucidated via synthesis. Highlights of the synthetic method include the heat induced formation of the 3-acylphosphorane tetramic acid and a selective Wittig cross-coupling to efficiently prepare the

  从青霉菌属中分离出一种新的抗生素天然产物雷维酸。从拉文斯伯恩国家公园收集的真菌。通过合成确定了3-酰基多烯炔四酸的结构。合成方法的亮点包括热诱导的3-酰基磷烷四甲酸的形成和选择性Wittig交叉偶联，以有效地制备天然化合物的碳骨架。事实证明，该天然化合物抑制金黄色葡萄球菌的生长至2.5 µg mL -1的浓度。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1054,1057
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——