methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(pyridin-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1416081-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(pyridin-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-3-(3-pyridyl)-5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1SR,3RS,3aSR,6aRS)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(pyridin-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1416081-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: AKLMEMVFHABSNZ-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 glycine methyl ester (3-pyridinaldehyde)imine 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 以78%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-(pyridin-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FAM-Ag催化杂芳基取代吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  合成了FAM（二茂铁基氮丙啶基甲醇）配体NFAM1-4（萘基二茂铁基氮丙啶基甲醇）和CFAM1-4（环己基二茂铁基氮丙啶基甲醇）的新衍生物以形成一个小的配体库，并用作与 AgOAc 一起不对称合成杂芳基的手性催化剂通过偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 反应生成 - 取代的吡咯烷。制备了 2-噻吩基、2-呋喃基、2-、3- 和 4-吡啶基醛亚胺，并与N-甲基马来酰亚胺、马来酸二甲酯、叔丙烯酸丁酯、丙烯酸甲酯和丙烯腈形成相应的杂芳基取代的吡咯烷。1,3-DC 反应以高达 89% 的产率和高达 76% 的 ee 产生预期的环加合物，结晶后可增加高达 95% ee。新的手性配体NFAM1-4和CFAM1-4被完全表征，它们的绝对立体化学由单晶 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/chir.23320

文献信息

• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。