methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyluronate N-phenyl trifluoroacetimidate | 1462321-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyluronate N-phenyl trifluoroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1462321-84-1
• 化学式: C₃₁H₃₀F₃NO₈
• 分子量: 601.576
• InChiKey: CPOPZGDYTISDHE-XXWYYJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranuronate 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效合成支链鼠李糖半乳糖醛酸Ⅰ片段的结构单元

  摘要：

  从烯丙基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（3）开始，烯丙基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→在Helferich条件下合成了4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李吡喃糖苷（5）。将模块5转化为2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物（然后将其与（8,3-烯丙基2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（11）偶联以提供甲基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-（烯丙基2,3-二-O-苄基-β -d-吡喃半乳糖苷）尿酸盐（14）。或者，将模块5转化成适合作为烯丙基的2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.019