(1S,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-6-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 434342-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-6-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 434342-89-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: PQFDWDLBRBQWGO-NKLCADLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-6-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-((1S,2R,3R,4R,6S)-6-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-2-methyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  地中海光学活性双环[4.2.1]壬烷链段的合成

  摘要：

  建立了一种使用非对映选择性顺序迈克尔反应和逆羟醛反应合成地中海光学活性双环[4.2.1]壬烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19778
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3R,4S)-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-5-oxo-3-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2S,4R,5R,6R)-5-Hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-5-methyl-6-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  地中海光学活性双环[4.2.1]壬烷链段的合成

  摘要：

  建立了一种使用非对映选择性顺序迈克尔反应和逆羟醛反应合成地中海光学活性双环[4.2.1]壬烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19778