6'-formyl-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin | 1284216-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-formyl-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin
• 英文别名: 6'-formyl-4',5'-dehydro-3'-deoxy-6,2'',5'',3''',4'''-penta-O-methylcarbonate-per-Cbz-paromomycin
• CAS: 1284216-87-0
• 化学式: C₇₃H₈₁N₅O₃₂
• 分子量: 1540.46
• InChiKey: WXNXMRVGHTWCDX-SRCGFYKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  441.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-formyl-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011044498A9
• 作为产物：
  描述：

  6'-formyl-4',5'-dehydro-4'-deoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6'-formyl-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-paromomycin
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Aminoglycoside Antibiotics via Tsuji Palladium-Catalyzed Allylic Deoxygenation

  摘要：

  Biosynthetically inspired manipulation of the antibiotic paromomycin led, in six high-yielding steps, to a ring A harboring an alpha,beta-unsaturated 6'-aldehyde and an allylic 3'-methylcarbonate group. Tsuji deoxygenation in the presence of 5 mol % Pd-2(dba)(3) and Bu3P granted access to a novel series of 3',4'-dideoxy-4',5'-dehydro ring A hybrids. The neomycin-sisomicin hybrid exhibited superior in vitro antibacterial activity to the parent compound neomycin.

  DOI：

  10.1021/ol2027703