11-chloro-12-[1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)][4.3.2]propella-1,3,11-triene | 183152-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-chloro-12-[1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)][4.3.2]propella-1,3,11-triene
• 英文别名: 4-(11-Chloro-10-tricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,4,10-trienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-(11-chloro-10-tricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,4,10-trienyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 183152-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: VYEDXBDCJDLILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-12-[1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)][4.3.2]propella-1,3,11-triene 在 二(氰基苯)二氯化钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,3,5-trichloro-2,4,6-tris[(11-ethynyl[4.3.2]propella-2,4,10-trien-10-yl)butadiynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  聚炔环化以形成碳笼：[16.16.16]（1,3,5）环庚基四苯六碳六烯衍生物C 60 H 6和C 60 Cl 6作为C 60富勒烯的前体

  摘要：

  制备了由六个[4.3.2]丙三烯单元稠合的[16.16.16]（1,3,5）环丙烷，分别用作笼型多炔C 60 H 6及其全氯衍生物C 60 Cl 6的前体。在环芳的负模式激光解吸质谱，所述聚炔烃阴离子Ç 60 ħ 6 -和C 60氯6 -进行检测。此外，C的尺寸选择性形成60 +，以及为C 60 -中也观察到，表明可能的聚炔烃的环化机理，以形成富勒烯笼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00250-2
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dichloro[4.3.2]propellan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 lithium carbonate 、 正丁胺 、 lithium bromide 、 1,3-dinitro-5-benzenesulfenylchloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11-chloro-12-[1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)][4.3.2]propella-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Tobe, Yoshito; Matsumoto, Hideki; Naemura, Koichiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1924 - 1926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2 + 2] Cycloreversion of [4.3.2]Propella-1,3,11-trienes:  An Approach to Cyclo[<i>n</i>]carbons from Propellane-Annelated Dehydro[<i>n</i>]annulenes
  作者：Yoshito Tobe、Toshihiko Fujii、Hideki Matsumoto、Kunihiro Tsumuraya、Daisuke Noguchi、Nobuko Nakagawa、Motohiro Sonoda、Koichiro Naemura、Yohji Achiba、Tomonari Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja993314z

  日期：2000.3.1

  Next, dehydro[12]-, [16]-, [18]-, [20]-, and [24]annulene derivatives annelated by the [4.3.2]propellatriene units were prepared as precursors to the corresponding cyclo[n]carbons, a monocyclic form of carbon clusters. Laser-desorption mass spectra of the dehydroannulenes exhibited, in the negative mode, peaks due to the corresponding cyclo[n]carbon anions (n = 12, 16, 18, 20, and 24) formed by successive

  作为一种从稳定的前体生成具有高反应性聚炔单元的全碳分子的方法，开发了 [4.3.2]propella-1,3,11-triene 衍生物的 [2 + 2] 环回复。为了测试该方法的效率，该反应首先应用于简单的二乙炔基和二丁二炔基取代的丙炔三烯，它们分别在紫外线照射下产生线性己三炔和十戊炔衍生物。接下来，制备了由 [4.3.2] 丙炔三烯单元退火的脱氢 [12]-、[16]-、[18]-、[20]- 和 [24] 环烯衍生物作为相应环 [n] 的前体碳，碳簇的单环形式。脱氢环烯的激光解吸质谱在负模式下表现出由于相应的环 [n] 碳阴离子（n = 12, 16, 18, 20, 和 24) 由芳香族茚满碎片的连续损失形成。脱氢[16]环烯和脱氢[18]环烯衍生物的溶液光解通过[2+2]环还原反应形成反应性聚炔中间体...
• [16.16.16](1,3,5)Cyclophanetetracosayne (C₆₀H₆):  A Precursor to C₆₀ Fullerene
  作者：Yoshito Tobe、Nobuko Nakagawa、Koichiro Naemura、Tomonari Wakabayashi、Tadamasa Shida、Yohji Achiba

  DOI：10.1021/ja9803308

  日期：1998.5.1
• Polyyne cyclization to form carbon cages: [16.16.16](1,3,5)cyclophanetetracosayne derivatives C60H6 and C60Cl6 as precursors to C60 fullerene
  作者：Yoshito Tobe、Nobuko Nakagawa、Jun-ya Kishi、Motohiro Sonoda、Koichiro Naemura、Tomonari Wakabayashi、Tadamasa Shida、Yohji Achiba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00250-2

  日期：2001.4

  would serve as precursors to cage polyyne C60H6 and its perchloro derivative C60Cl6, respectively, were prepared. In the negative mode laser desorption mass spectra of the cyclophanes, the polyyne anions C60H6− and C60Cl6− were detected. Moreover, size-selective formation of C60+ as well as C60− was also observed, indicating the possible polyyne cyclization mechanism to form the fullerene cage.

  制备了由六个[4.3.2]丙三烯单元稠合的[16.16.16]（1,3,5）环丙烷，分别用作笼型多炔C 60 H 6及其全氯衍生物C 60 Cl 6的前体。在环芳的负模式激光解吸质谱，所述聚炔烃阴离子Ç 60 ħ 6 -和C 60氯6 -进行检测。此外，C的尺寸选择性形成60 +，以及为C 60 -中也观察到，表明可能的聚炔烃的环化机理，以形成富勒烯笼。
• Tobe, Yoshito; Matsumoto, Hideki; Naemura, Koichiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1924 - 1926
  作者：Tobe, Yoshito、Matsumoto, Hideki、Naemura, Koichiro、Achiba, Yohji、Wakabayashi, Tomonari

  DOI：——

  日期：——