(2S,3R)-5-thia-7,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraen-8-one | 110597-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-thia-7,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraen-8-one
• CAS: 110597-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: WDJJBOJBVRQDJD-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (2S,3R)-5-thia-7,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p

文献信息

• Synthetic approaches to eudistomins. Part 1. Synthesis of 1-amino-3-thiaindolo [2,3- ] quinolizidine
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85405-2

  日期：——

  The optically active 1-amino-3-thiaindoloquinolizidine 8 was synthesized by rearrangement of the β-carboline 6 which was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of the thioamide 4b followed by NaBH4 reduction, whereas the isomer 7 gave the pentacycle 9.

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。
• NAKAGAWA MASAKO; LIU JIN-JUN; OGATA KOREHARU; HINO TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6087-6090
  作者：NAKAGAWA MASAKO、 LIU JIN-JUN、 OGATA KOREHARU、 HINO TOHRU

  DOI：——

  日期：——