phenylcarbonylmethyl <4-(hydroxymethyl)phenoxy>acetate | 92638-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylcarbonylmethyl <4-(hydroxymethyl)phenoxy>acetate
• 英文别名: (4-hydroxymethylphenoxy)acetic acid 2-oxo-2-phenylethyl ester；phenacyl 4-hydroxymethylphenoxyacetate；phenacyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 92638-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BNRSIIUISFEXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcarbonylmethyl <4-(hydroxymethyl)phenoxy>acetate 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[Fmoc-(ε-Boc)-lysyloxymethyl]phenoxyacetic acid 2-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的 4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧乙酸的合成

  摘要：

  通过Fmoc-氨基酸与(4-碘甲基苯氧基)乙酸2-氧代-2-苯乙酯的反应以高产率合成4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧基乙酸。通过镁屑的还原裂解有效地去除了临时保护基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942485
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到phenylcarbonylmethyl <4-(hydroxymethyl)phenoxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽合成的 4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧乙酸的合成

  摘要：

  通过Fmoc-氨基酸与(4-碘甲基苯氧基)乙酸2-氧代-2-苯乙酯的反应以高产率合成4-(Fmoc-氨基酰氧基甲基)苯氧基乙酸。通过镁屑的还原裂解有效地去除了临时保护基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942485

文献信息

• Synthesis of peptide aminoalkylamides and peptide hydrazides by the
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05565606A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## in which A denotes hydrogen or an amino protective group, B denotes one or more amino acids, X denotes alkylene or aralkylene, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are identical or different and denote hydrogen, methyl, methoxy or nitro, V denotes hydrogen or a carboxyl protective group, W denotes --[CH.sub.2 ].sub.n -- or --O--[CH.sub.2 ].sub.n --, m denotes 0 or 1, n denotes 0 to 6, and p denotes 0 to 5, to a process for their preparation. The compounds of formula I are useful as linkage agents or anchor groups in the solid-phase synthesis of peptide aminoalkylamides and peptide hydrazides.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A表示氢或氨基保护基，B表示一个或多个氨基酸，X表示烷基或芳基烷基，Y1，Y2，Y3和Y4相同或不同，表示氢，甲基，甲氧基或硝基，V表示氢或羧基保护基，W表示--[CH2]n--或--O--[CH2]n--，m表示0或1，n表示0到6，p表示0到5，以及它们的制备方法。公式I的化合物可用作固相合成肽氨基烷酰胺和肽脲类的连接剂或锚定基。
• Solid phase synthesis of peptide aminoalkylamides development and application of new linking agents
  作者：G. Breipohl、J. Knolle、R. Geiger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96803-5

  日期：1987.1

  A new method for the preparation of peptide aminoalkylamides by solid phase synthesis using a modified Fmoc strategy is described. Key step is the synthesis of compound6 as acid labile linker.

  描述了一种使用改良的Fmoc策略通过固相合成制备肽氨基烷基酰胺的新方法。关键步骤是合成化合物6作为酸不稳定的连接基。
• Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062
  作者：Somlai, Csaba、Koenig, Wolfgang、Knolle, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• BREIPOHL, G.;KNOLLE, J.;GEIGER, R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5647-5650
  作者：BREIPOHL, G.、KNOLLE, J.、GEIGER, R.

  DOI：——

  日期：——
• US5565606A
  申请人：——

  公开号：US5565606A

  公开（公告）日：1996-10-15