2-(4-azidomethylphenoxy)acetic acid methyl ester | 1337865-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidomethylphenoxy)acetic acid methyl ester
• CAS: 1337865-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: QAODEBVQFGNOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidomethylphenoxy)acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3'-O-[2-(4-azidomethylphenoxy)acetyl]-5'-O-(4',4''-dimethoxytriphenylmethyl)-N4-benzoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的多功能固体支持物，结合了尿素桥。

  摘要：

  通过氨基甲基聚苯乙烯氨基甲酸酯化反应合成了通用的固体支持物USIII，它代表了商业USII的新的改进版本，以及2'-脱氧核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷结合的支持物，并结合了不稳定的苯氧乙酰基片段。在碳酸氢三乙铵水溶液中与相应的叠氮化物反应。所有三个固相均包含稳定的尿素系链，从而桥接了聚合物和功能性连接基。这些新基质被证明是强大的固相，可用于合成DNA，RNA或修饰的寡核苷酸以及随机混合的2'-ribo / 2'-deoxy-2'-fluoro-RNA库和/或DNA库，三核苷酸（密码子）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.582851
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloromethylphenoxy)acetic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以79.7%的产率得到2-(4-azidomethylphenoxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的多功能固体支持物，结合了尿素桥。

  摘要：

  通过氨基甲基聚苯乙烯氨基甲酸酯化反应合成了通用的固体支持物USIII，它代表了商业USII的新的改进版本，以及2'-脱氧核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷结合的支持物，并结合了不稳定的苯氧乙酰基片段。在碳酸氢三乙铵水溶液中与相应的叠氮化物反应。所有三个固相均包含稳定的尿素系链，从而桥接了聚合物和功能性连接基。这些新基质被证明是强大的固相，可用于合成DNA，RNA或修饰的寡核苷酸以及随机混合的2'-ribo / 2'-deoxy-2'-fluoro-RNA库和/或DNA库，三核苷酸（密码子）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.582851

文献信息

• Versatile Solid Supports for Oligonucleotide Synthesis that Incorporate Urea Bridge
  作者：Andrey Yagodkin、Janne Weisel、Alex Azhayev

  DOI：10.1080/15257770.2011.582851

  日期：2011.7

  The universal solid support, USIII, representing a new and improved version of commercial USII, as well as 2 ′-deoxynucleoside and 2 ′-deoxy-2 ′-fluoronucleoside bound supports, incorporating a labile phenoxyacetyl fragment, was synthesized by an aminomethyl polystyrene carbamoylation with corresponding azides in the presence of aqueous triethylammonium bicarbonate. All three solid phases incorporate

  通过氨基甲基聚苯乙烯氨基甲酸酯化反应合成了通用的固体支持物USIII，它代表了商业USII的新的改进版本，以及2'-脱氧核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷结合的支持物，并结合了不稳定的苯氧乙酰基片段。在碳酸氢三乙铵水溶液中与相应的叠氮化物反应。所有三个固相均包含稳定的尿素系链，从而桥接了聚合物和功能性连接基。这些新基质被证明是强大的固相，可用于合成DNA，RNA或修饰的寡核苷酸以及随机混合的2'-ribo / 2'-deoxy-2'-fluoro-RNA库和/或DNA库，三核苷酸（密码子）。