(exo,exo)-3-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2-carbonitrile | 15166-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (exo,exo)-3-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2-carbonitrile
• 英文别名: exo,exo-3-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2-carbonitrile；3-exo-cyano-2-exo-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane；cis-Norbornancyanhydrin；(1S,2S,3S,4R)-3-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 15166-77-5；79466-81-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZCRZHLDJDFSMFD-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以46.3 mg的产率得到(exo,exo)-3-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743

文献信息

• One step conversion of highly dipolarophilic olefins to α-hydroxy-β-cyanoadducts with metal fulminate
  作者：Zhengqing You、Henry Joung Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02401-8

  日期：1996.2

  Olefins conjugated with carbonyl, carboxylic ester, and phenyl groups as well as highly strained non-conjugated olefin norbornylene were converted to their corresponding α-hydroxy-β-cyanoadducts by treatment with mercuric fulminate and lithium bromide. The transformation appears to go through a 1,3-dipolar cycloaddition of metal fulminate to the olefin followed by a spontaneous cleavage of the resulting

  通过用高碘酸汞和溴化锂处理，将与羰基，羧酸酯和苯基共轭的烯烃以及高度应变的非共轭烯烃降冰片烯转化为它们相应的α-羟基-β-氰基加合物。该转变似乎经历了将金属酸化金属与烯烃的1，3-偶极环加成，然后自发裂解所得的杂环。因此，该研究提供了烯烃物种的第一步-顺式氰基羟基化。
• Benzenesulfonylnitrile oxide. 3. Useful new procedures for generation
  作者：Peter A. Wade、M. Krishna Pillay

  DOI：10.1021/jo00339a041

  日期：1981.12
• Sulfonylisoxazolines: reliable intermediates for the preparation of .beta.-hydroxy nitriles
  作者：Peter A. Wade、James F. Bereznak

  DOI：10.1021/jo00390a003

  日期：1987.7
• Benzenesulfonylnitrile oxide: a useful intermediate for the syn-cyanohydroxylation of alkenes
  作者：Peter A. Wade、Harry R. Hinney

  DOI：10.1021/ja00499a064

  日期：1979.2
• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Goti, Andrea, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 511 - 518
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Goti, Andrea、Guarna, Antonio、Rovero, Paolo

  DOI：——

  日期：——