(3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one | 312515-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 312515-13-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: WXFJUDZYMVXLSQ-BURNTYAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-yl)-3-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 MS 4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-but-3-enyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of natural pyrrolizidine alkaloid, (+)-alexine

  摘要：

  The total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (+)-alexine with five contiguous stereogenic centres [(1R,2R,3R,7S,7aS)-3-hydroxymethyl-1,2,7-trihydroxypyrrolizidine alkaloid] is described featuring. the efficient and stereodefined novel elaboration of the functionalized homochiral lactam derived from 2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01314-9