2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-bromophenol | 402929-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-bromophenol
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-bromophenol
• CAS: 402929-34-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• mdl: MFCD16248611
• 分子量: 289.131
• InChiKey: WDYLCCFOCVJWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-bromophenol 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以187 mg的产率得到methyl 2-(3-bromo-6-(trifluoromethyl)-6H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101501
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101501

文献信息

• Synthesis of 2-arylbenzimidazoles catalyzed by transition metal nitrates
  作者：Mehdi Kalhor、Akbar Mobinikhaledi、Javad Jamshidi

  DOI：10.1007/s11164-012-0825-1

  日期：2013.9

  A simple and practical procedure for synthesis of 2-arylbenzimidazoles by a one-pot condensation of o-phenylenediamine with aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of M(NO3)2·6H2O (M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu) in ethanol at room temperature is described. Major advantages of this practical procedure are use of a readily available catalyst, high yields, short reaction times, and simplicity of the reaction and workup.

  在催化量的 M(NO3)2·6H2O (M = Mn、Fe、Co、Ni、描述了室温下在乙醇中的Cu)。该实用方法的主要优点是使用容易获得的催化剂、高产率、短反应时间以及反应和后处理简单。