2,2,4-triphenylchroman | 5655-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2,4-triphenylchroman
• 英文别名: 2,2,4-triphenylchromane；2,2,4-Triphenyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 5655-25-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: VWRXBVHTXTZXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-triphenylchroman 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(o-Anisyl)-1,1,2-triphenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 91. Photochemistry of the chroman and 3-chromanone ring systems. An example of tautomeric control of excited-state chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a028
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 三氟甲磺酸 、 9-(2-methoxyphenyl)-1,3,6,8-tetramethoxythioxanthylium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,4-triphenylchroman
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求 [4+2] 环加成反应的可见光诱导氧化生成邻醌甲基化物

  摘要：

  已经开发出用于逆电子需求[4+2]环加成反应的有机光氧化还原催化氧化生成邻醌甲基化物（o -QMs）。硫代黄基光氧化还原催化剂对2-(硫烷基甲基)苯酚进行单电子氧化生成o -QMs，与各种苯乙烯反应生成具有高区域选择性的苯并二氢吡喃。该反应为在温和绿光照射下通过单电子氧化过程原位生成o -QMs提供了一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2158-8648

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Multicomponent Condensation Reactions via <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Emily E. Allen、Calvin Zhu、James S. Panek、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00647

  日期：2017.4.7

  with electron-rich phenols to generate ortho-quinone methides that undergo Diels—Alder condensations with alkenes. The reaction sequence occurs in a single vessel to afford benzopyrans in up to 95% yield. The reaction was discovered while investigating a two-component strategy using 2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenols to access the desired ortho-quinone methide in a Diels—Alder condensation. The two-component

  铁（III）盐促进醛或缩醛与富电子的酚的缩合，生成邻苯二甲酰基甲基化物，使其与烯烃发生狄尔斯-阿尔德缩合反应。反应序列发生在单个容器中，以高达95％的产率提供苯并吡喃。在研究Diels-Alder缩合反应中使用2-（羟基（苯基）甲基）苯酚访问所需的邻醌甲基化物的双组分策略时，发现了该反应。两组分缩合还得到相应的苯并吡喃产物，产率高达97％。综上所述，使用邻二甲苯甲基甲烷中间体的两组分和三组分策略可有效地获得苯并吡喃，并具有良好的收率和选择性。
• The Reaction of o-Hydroxybenzhydrylacetophenone and o-Hydroxybenzaldiacetophenone with Phenylmagnesium Bromide
  作者：T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01863a009

  日期：1940.6