phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 849943-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 849943-91-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: YOPNJRJTBPAFNX-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609
• 作为产物：
  描述：

  β-D-mannopyranose 1,2-(ethyl orthoacetate) 在 (+/-)-camphosulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609

文献信息

• Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides
  作者：Son Hong Nguyen、Adam H. Trotta、John Cao、Timothy J. Straub、Clay S. Bennett

  DOI：10.1039/c2ob06883d

  日期：——

  The application of the safety-catch linker concept to solid-phase glycoconjugate synthesis is described. The process allows for direct conjugation of resin bound glycans to complex aglycones during cleavage. Large excesses of either coupling partner are not required, and even very hindered alcohols serve as acceptors in the reaction.

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。
• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。
• [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020232194A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.

  本文提供了使用氟代糖苷、硅醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。