7-tert-butoxy-2,4-octadiyn-1-ol | 163631-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-tert-butoxy-2,4-octadiyn-1-ol
• 英文别名: 7-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]octa-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 163631-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZKFHBFASRQBXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxy-2,4-octadiyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Ru-carbon 正丁基锂 、 jones reagent 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-tert-butoxy-3-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of Coleoptera

  摘要：

  A ten-step synthesis of a racemic form of 3(Z),11(S)-dodecen-11-olide (ferrulactone II) has been developed. The synthesis is based on the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling of 4-pentyn-2-ol with 2-propyn-1-ol followed by carbon chain elongation by 3-butyn-1-ol and gives the target lactone in 9.7 % overall yield (based on the starting pentynol). Air of the three building blocks used for the chain assembly are easily accessible from acetylene. The protection of OH groups as tert-butyl ethers has certain synthetic advantages.

  DOI：

  10.1007/bf00698893
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 copper(I) chloride 、 Amberlyst H-15 resin 、 盐酸羟胺 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-tert-butoxy-2,4-octadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromones of Coleoptera

  摘要：

  A ten-step synthesis of a racemic form of 3(Z),11(S)-dodecen-11-olide (ferrulactone II) has been developed. The synthesis is based on the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling of 4-pentyn-2-ol with 2-propyn-1-ol followed by carbon chain elongation by 3-butyn-1-ol and gives the target lactone in 9.7 % overall yield (based on the starting pentynol). Air of the three building blocks used for the chain assembly are easily accessible from acetylene. The protection of OH groups as tert-butyl ethers has certain synthetic advantages.

  DOI：

  10.1007/bf00698893