1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol hydrochloride | 1228173-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol hydrochloride
• CAS: 1228173-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀*ClH
• 分子量: 377.776
• InChiKey: UAMHUYHTGJUNFY-VUVBNAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206.32
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol hydrochloride 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-O-(2'-[N-acetyl-L-cysteinyl]amido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of 2,4,5,6-Tetra-O-benzyl-d-myo-inositol for the Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of mycothiol Involving the regioselective ketopinyl desymmetrization of 2,4,5,6-tetrabenzylated D-myo-inositol as the key step Is described. Together with a highly alpha-stereoselective D-glucosaminylation, the whole procedure was accomplished in eight steps with an overall yield of 40%.

  DOI：

  10.1021/ol202218n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.

  DOI：

  10.1021/ol1008334