(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1228173-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1228173-28-1
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₁₀
• 分子量: 791.939
• InChiKey: OOKCHHMEXFHXMA-FASHVZENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol

  摘要：

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.

  DOI：

  10.1021/ol1008334
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis(benzyloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Mycothiol synthesis by an anomerization reaction through endocyclic cleavage

  摘要：

  Mycothiol在革兰氏阳性细菌中发现，它有助于维持还原的细胞内环境，并在保护细胞免受有毒化学物质侵害方面发挥重要作用。抑制mycothiol生物合成被认为是治疗结核病的一种方法。Mycothiol含有α-氨基糖苷，通过传统的糖基化反应难以立体选择性地制备。在这项研究中，通过内环裂解，从易于制备的β-氨基糖苷通过异构化反应合成了mycothiol。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.35