1-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 1346252-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1346252-16-1
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: JSSHRIGLVYNVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  204.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02729-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 zinc trifluoromethanesulfinate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以18%的产率得到1-(5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学控制下杂芳烃的自由基C?H官能化

  摘要：

  电化学反应被证明对于许多杂环底物的C = H 官能化是有效的，这些底物对传统的过氧化物自由基引发条件是不利的。监测电化学条件下的反应进程为药物化学中一系列感兴趣的杂环化合物的C → H 官能化提供了机制见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201407948

文献信息

• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Trifluoromethylation of heterocycles in water at room temperature
  作者：James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42119h

  日期：——

  Using a reaction medium containing nanoparticles consisting of commercially available TPGS-750-M in water, a combination of Langlois’ reagent and t-BuOOH can be used to effect trifluoromethylation of several heterocyclic arrays, including heteroaromatics. These reactions take place at ambient temperatures, and the aqueous medium can be recycled.

  在含有市售TPGS-750-M纳米粒子的水介质中，结合Langlois试剂和t-BuOOH可实现多种含杂原子环系，包括杂芳环的三氟甲基化反应。这些反应在常温下进行，且水介质可循环利用。
• Alternating Current Electrolysis for Organic Electrosynthesis: Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Sachini Rodrigo、Chanchamnan Um、Jason C. Mixdorf、Disni Gunasekera、Hien M. Nguyen、Long Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01906

  日期：2020.9.4

  Paired electrolysis has a limited reaction scope for organic synthesis because it is often not compatible with reactions involving short-lived intermediates. We addressed this limitation using alternating current electrolysis (ACE). Using trifluoromethylation of (hetero)arenes as a model reaction, we showed that the yield was improved from 13% using paired electrolysis to 84% using ACE. We have also

  配对电解的有机合成反应范围有限，因为它通常与涉及短寿命中间体的反应不相容。我们使用交流电（ACE）解决了这一限制。使用（杂）芳烃的三氟甲基化作为模型反应，我们表明产率从使用配对电解的13％提高到使用ACE的84％。我们还开发了一种理论，用于指导ACE未来应用的反应参数的合理设计。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes with CF₃ Br
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Lin He、Jabor Rabeah、Jianbin Chen、Christoph Taeschler、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201511131

  日期：2016.2.18

  straightforward and selective introduction of such groups into (hetero)arenes using available and less expensive sources is still a major challenge. In this regard, the selective synthesis of various trifluoromethyl‐substituted (hetero)arenes by palladium‐catalyzed C−H functionalization is herein reported. This novel methodology proceeds under comparably mild reaction conditions with good regio‐ and chemoselectivity

  CF 3基团是在许多药物，农用化学品，催化剂，材料和工业化学品中普遍存在的基序。尽管已经建立了完善的三氟甲基化方法，但是使用可用的和较便宜的来源将此类基团直接选择性地引入（杂）芳烃仍然是一个重大挑战。在这方面，本文报道了通过钯催化的CH官能团选择性合成各种三氟甲基取代的（杂）芳烃。这种新颖的方法是在相对温和的反应条件下进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性。例如，展示了重要的生物分子（例如褪黑素，茶碱，咖啡因和己酮可可碱）的三氟甲基化。