(E)-3,3-dimethyl-5-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)pent-4-en-2-ol | 1044256-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,3-dimethyl-5-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-3,3-dimethylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1044256-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: XZBQILODGFWNDR-FZEBWNTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3-dimethyl-5-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)pent-4-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-3,3-dimethyl-5-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®

  摘要：

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。

  DOI：

  10.3390/molecules14082780

文献信息

• [EN] NOVEL MOLECULE WITH SANDALWOOD FRAGRANCE, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS AN ODORANT<br/>[ES] NUEVA MOLÉCULA CON OLOR TIPO SÁNDALO, PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y UTILIZACIÓN DE LA MISMA COMO ODORANTE<br/>[FR] NOUVELLE MOLÉCULE À PARFUM DE SANTAL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CELLE-CI COMME ODORANT
  申请人：UNIV JAEN

  公开号：WO2008092981A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  [EN] The present invention comprises the preparation of a novel odorant (1), preparation thereof from (1R) - (-) - nopol (2) and use thereof as a sandalwood type ingredient in the production of perfumery compositions. Obtaining (1) from (2) is achieved in five steps with a global return of 25%, by means of the following transformations: (a) catalytic hydrogenation, (b) oxidation to hydroxile group aldehyde (c) aldol condensation of the resulting aldehyde with butanone, (d) deconjugation and a-methylation of the aldol condensation product, and (e) reduction of the carbonyl group
  [FR] La présente invention concerne la préparation d'un nouveau odorant (1), sa préparation à partir de (1R) - (-) - nopol (2) et son utilisation comme ingrédient de type santal dans l'élaboration de compositions de parfum. L'obtention de (1) à partir de (2) s'effectue en cinq étapes avec un rendement global de 25 % moyennant les transformations suivantes : a) hydrogénation catalytique, b) oxydation à l'aldéhyde du groupe hydroxyle, c) condensation aldolique de l'aldéhyde obtenu avec butanone, d) déconjugaison et a- méthylation du produit de la condensation aldolique et e) réduction du groupe carbonyle.
  [ES] La presente invención consiste en la preparación de un nuevo odorante (1), a su preparación a partir de (1R) - (-) - nopol (2) y a su utilidad como ingrediente tipo sándalo en la elaboración de composiciones perfumísticas. La obtención de (1) a partir de (2) consigue en 5 etapas con un rendimiento global del 25%, mediante las siguientes transformaciones: (a) hidrogenación catalítica, (b) oxidación a aldehído del grupo hidroxilo, (c) condensación aldólica del aldehído resultante con butanona, (d) desconjugación y a-metilación del producto de la condensación aldólica, y (e) reducción de grupo carbonilo.