11β-(3-tert-butoxypropyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 724703-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(3-tert-butoxypropyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 11β-(3-(1,1-dimethylethoxy)propyl)estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol；(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-13-methyl-11-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 724703-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: QBVDFBVTDVWGKH-OBGHYYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-(3-tert-butoxypropyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8S,9S,11S,13S,14S)-11-(3-(tert-butoxy)propyl)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有强ER拮抗剂活性的11β-醚-17α-炔基-3,17β-雌二醇的合成

  摘要：

  摘要我们以前发现，几种非极性的短链11β-醚和雌二醇的酯是选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。出人意料的是，当11β-侧链的长度从4个非氢原子略微增加到5个非氢原子时，就会发生从有效雌激素到抗雌激素的转化。为了产生用于临床前开发的强拮抗剂，我们合成了其他相似的ER配体，这些配体具有11个β-醚和一个位于17α-位的附加乙炔基，以减慢甾体部分的新陈代谢。在这里，我们报告了两种具有极强拮抗剂活性的化合物（11β-i -PrO-丙基和11β-t -BuO-丙基醚）的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.015
• 作为产物：
  描述：

  11β-allyl-3,17β-dibenzyloxyestra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 11β-(3-tert-butoxypropyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  具有强ER拮抗剂活性的11β-醚-17α-炔基-3,17β-雌二醇的合成

  摘要：

  摘要我们以前发现，几种非极性的短链11β-醚和雌二醇的酯是选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。出人意料的是，当11β-侧链的长度从4个非氢原子略微增加到5个非氢原子时，就会发生从有效雌激素到抗雌激素的转化。为了产生用于临床前开发的强拮抗剂，我们合成了其他相似的ER配体，这些配体具有11个β-醚和一个位于17α-位的附加乙炔基，以减慢甾体部分的新陈代谢。在这里，我们报告了两种具有极强拮抗剂活性的化合物（11β-i -PrO-丙基和11β-t -BuO-丙基醚）的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.015

文献信息

• 11beta-short chain substituted estradiol analogs and their use in the treatment of menopausal symptoms and estrogen sensitive cancer
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20040142915A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel 11-&bgr; estradiol ester compounds and their use as locally active estrogens in the treatment of the symptomology of menopause and to treat estrogen sensitive cancers, including breast cancer.

  本发明涉及新型11-β雌二醇酯化合物及其作为局部活性雌激素在治疗更年期症状和治疗雌激素敏感性癌症，包括乳腺癌中的用途。
• Nonpolar and Short Side Chain Groups at C-11β of Estradiol Result in Antiestrogens
  作者：Jing-xin Zhang、David C. Labaree、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1021/jm049352x

  日期：2005.3.1

  We have previously found that esters of 11beta-estradiol carboxylates are transformed from an estrogen into an antiestrogen when the 11beta-side chain is increased in length from four to five non-hydrogen atoms (n greater than or equal to 5). To understand the structural requirements for this transformation and obtain metabolically stable analogues that are not susceptible to esterase cleavage, we have synthesized other compounds having an 11beta-side chain composed of other functional groups: ketones, amides, ethers, and thiono esters. With the exception of amides, which bind poorly to the estrogen receptor (ER), all of these compounds exhibit antiestrogenic action when the side chain length is n greater than or equal to 5. Ethers (n greater than or equal to 5), studied in more detail, inhibit the action of estradiol with either ERalpha or ERbeta. In rat uteri they are estrogen antagonists/weak agonists and decrease the concentration of cholesterol in blood (an hepatic estrogenic action). Thus, these short chain and nonpolar 11beta-analogues of estradiol have tissue specific antiestrogenic/estrogenic actions, characteristics of selective estrogen receptor modulators.
• Synthesis of 11β-ether-17α-ethinyl-3,17β-estradiols with strong ER antagonist activities
  作者：Jing-Xin Zhang、David C. Labaree、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.015

  日期：2014.4

  strong antagonists for preclinical development, we have synthesized other similar ER ligands with 11 β -ethers and with an additional ethinyl group at the 17 α -position in order to slow metabolism of the steroidal moiety. Here we report the synthesis and biological activity of two such compounds (11 β - i -PrO-propyl and 11 β - t -BuO-propyl ethers) with extremely strong antagonist activities.

  摘要我们以前发现，几种非极性的短链11β-醚和雌二醇的酯是选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。出人意料的是，当11β-侧链的长度从4个非氢原子略微增加到5个非氢原子时，就会发生从有效雌激素到抗雌激素的转化。为了产生用于临床前开发的强拮抗剂，我们合成了其他相似的ER配体，这些配体具有11个β-醚和一个位于17α-位的附加乙炔基，以减慢甾体部分的新陈代谢。在这里，我们报告了两种具有极强拮抗剂活性的化合物（11β-i -PrO-丙基和11β-t -BuO-丙基醚）的合成和生物活性。