4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 1245186-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 1245186-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: CTSJIKUQXQPFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 、 2-(phenylsulfinyl)acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyphenylmagnesium bromide 、 4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077

文献信息

• Tandem stereoselective synthesis of new trifluoromethylated pyranopyrazoles
  作者：Jian Wang、Guan-Bo Huang、Li-Jun Yang、Feng Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.008

  日期：2015.3

  trifluoromethyl ketones is described. The notable features of this tandem process are its operational simplicity, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions. The corresponding trifluoromethylated pyranopyrazoles were obtained in excellent yields (85–99%) with good to excellent diastereoselectivities (6:1–30:1). In addition, the stereochemical assignment of the major isomer by X-ray crystallographic

  描述了吡唑啉酮与α，β-不饱和三氟甲基酮的有效串联迈克尔加成/芳构化/环化反应。该串联方法的显着特征是操作简单，易于获得的起始原料以及温和的反应条件。相应的三氟甲基化吡喃并吡咯类化合物的收率很高（85–99％），非对映选择性很好（6：1–30：1）。另外，通过X射线晶体学分析对主要异构体的立体化学分配表明主要形成反式产物。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed regio- and enantioselective arylation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Zeng-kai Pei、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.132

  日期：2010.9

  The interesting examples of chiral phosphoric acid-catalyzed regio- and enantioselective arylation of alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones were reported. The reaction proceeded well and the desired products were obtained in good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 88% ee). Several desired products were obtained with excellent optical purities after a single recrystallization. Subsequent reduction of enantiopure products with NaBH4 afforded two diastereomers of chiral trifluoromethyl-substituted secondary alcohols with high enantioselectivities (98% ee). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.