1,2-O-isopropylidene-α-D-xyluronic acid amide | 35522-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xyluronic acid amide
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• CAS: 35522-93-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: KUKBSNCTBQAJTN-MEOJTODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xyluronic acid amide 、 N-烯丙基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-carbamoyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  肽合成中金属离子促进碳水化合物氨基酸酯的活化

  摘要：

  N-保护的氨基酸的碳水化合物酯1和2通过金属离子的配混而活化，并通过氨基酸酯3进行氨解以形成肽4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60020-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-xyluronic acid amide
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n