trans-2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine | 135048-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine
• 英文别名: 6-bromo-3-[(2S,5R)-5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)piperazin-2-yl]-1H-indole
• CAS: 135048-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂N₄
• 分子量: 474.198
• InChiKey: MWNHJASCQSIGAO-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine 、 sodium cyanoborohydride 在 甲酸 作用下， 以22%的产率得到dragmacidin B
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of bis(indolyl)-piperazine alkaloids, dragmacidin B and C, and dihydrohamacanthin A

  摘要：

  The syntheses of trans- and cis-isomers of dragmacidin C and 3,4-dihydrohamacanthin A, and dragmacidin B have been accomplished by condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The relative stereochemistry of dragmacidin C was confirmed to be cis, which is distinct from that of other dragmacidins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00771-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 溴 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 对二甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 trans-2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  将 2,5-双（3'-吲哚基）吡嗪还原为 2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪：双吲哚基哌嗪海洋生物碱 Dragmacidin A、B 和 C 的合成

  摘要：

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918431

文献信息

• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Catalytic and stoichiometric approaches to the desymmetrisation of centrosymmetric piperazines by enantioselective acylation: a total synthesis of Dragmacidin A
  作者：Mark Anstiss、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b608910k

  日期：——

  The enantioselective desymmetrisation of centrosymmetric piperazines was investigated using both catalytic and stoichiometric asymmetric acylation approaches. The catalytic approach involved the desymmetrisation of 2,5-trans-dimethylpiperazine under the control of chiral DMAP analogues. With one equivalent of piperazine, relative to the acylating agent, low yields of products were obtained in up to

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。
• Syntheses of bis(indolyl)-piperazine alkaloids, dragmacidin B and C, and dihydrohamacanthin A
  作者：Tomomi Kawasaki、Kohsuke Ohno、Hidetaka Enoki、Yasuko Umemoto、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00771-2

  日期：2002.6

  The syntheses of trans- and cis-isomers of dragmacidin C and 3,4-dihydrohamacanthin A, and dragmacidin B have been accomplished by condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The relative stereochemistry of dragmacidin C was confirmed to be cis, which is distinct from that of other dragmacidins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reduction of 2,5-Bis(3′-indolyl)pyrazines to 2,5-Bis(3′-indolyl)piperazines: Synthesis of Bisindolylpiperazine Marine Alkaloids Dragmacidin A, B, and C
  作者：David A. Horne、Fay Tonsiengsom、Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1055/s-2005-918431

  日期：——

  A concise total synthesis of the bisindole alkaloids dragmacidin A, B and C is described that centers on the preparation and reduction of 2,5-bis(3'-indolyl)pyrazines to 2,5-bis(3'-indolyl)piperazines.

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。