6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1206482-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1206482-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WNBWMTCTFGOGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中用 CuCl 和 NaBH4 一锅法连续 1,4- 和 1,2-还原 α,β-不饱和 δ-内酯为相应的 δ-内酯

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340195
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二叔丁基过氧化物 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下铜催化内酯、内酰胺和酮的去饱和

  摘要：

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07932

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。
• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。