(7-iodo-2-methylidenehept-3-enyl)-trimethylsilane | 922724-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (7-iodo-2-methylidenehept-3-enyl)-trimethylsilane
• 英文别名: (7-iodo-2-methylene-hept-3-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 922724-52-5
• 化学式: C₁₁H₂₁ISi
• 分子量: 308.278
• InChiKey: MURWHPGUDXMNML-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-iodo-2-methylidenehept-3-enyl)-trimethylsilane 在 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 (1S,5R,9S,10R)-10-methyl-7-methylidenetricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate 在 cerium(III) chloride 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7-iodo-2-methylidenehept-3-enyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122

文献信息

• Intramolecular [4 + 3] cycloadditions – Stereochemical issues in the cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations – A synthesis of (+)-dactylol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon、Charles L Barnes

  DOI：10.1139/v06-122

  日期：2006.10.1

  Five cyclopentanones were prepared for the purpose of examining the effects of stereogenic centers on the course of the intramolecular [4 + 3] cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations. One substrate reacted with very high levels of diastereoselectivity and was converted to (+)-dactylol. The cyclopentenone without stereogenic centers on the tether or the five-membered ring gave two cycloadducts

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。