4-ferrocenyl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline | 1443655-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ferrocenyl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4'-methoxyphenyl)-4-ferrocenylquinoline；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline;iron(2+)
• CAS: 1443655-99-9
• 化学式: C₂₆H₂₁FeNO
• 分子量: 419.306
• InChiKey: AAULNIILUIXZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 在 cerium triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到4-ferrocenyl-2-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成二茂铁基喹啉的无溶剂Povarov反应：源自二茂铁部分的抗氧化能力

  摘要：

  通过Povarov三组分反应（3CR）在不存在溶剂的情况下，以Ce（OTf）3为催化剂，通过取代的苯胺，苯甲醛和二茂铁基乙炔之间的三组分反应（3CR）合成了22个2-苯基-4-二茂铁基喹啉。通过淬灭2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基基团来评估获得的喹啉的抗氧化作用，并通过抑制Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，使羟基自由基（OH）–和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH）诱导的DNA氧化。发现二茂铁基而不是羟基产生了对喹啉的抗氧化作用，以淬灭自由基并保护DNA免受自由基诱导的氧化。二茂铁基产生的抗氧化作用可以通过诸如呋喃，–N（CH 3）2，–OCH 3和二茂铁基的给电子部分进一步提高，而如–NO 2和-等吸电子基团可以进一步增强。Cl对于使喹啉成为抗氧化剂没有益处。喹啉中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.044

文献信息

• Ce(OTf)3-catalyzed multicomponent domino cyclization–aromatization of ferrocenylacetylene, aldehydes, and amines: a straightforward synthesis of ferrocene-containing quinolines
  作者：Shufeng Chen、Ling Li、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.026

  日期：2013.7

  A straightforward and economic method for the synthesis of ferrocene-containing quinolines by the Ce(OTf)3-catalyed one-pot three-component domino cyclization/aromatization reaction of ferrocenylacetylene, aldehydes, and amines under an air atmosphere was developed. A series of ferrocene substituted quinolines have been synthesized from simple and readily available starting materials in good yields

  开发了一种简单，经济的方法，在空气气氛下，通过Ce（OTf）3催化二茂铁基乙炔，醛和胺的单锅三组分多米诺环化/芳香化反应合成含二茂铁的喹啉。从简单易得的起始原料以高收率合成了一系列二茂铁取代的喹啉。
• 一种4-二茂铁基喹啉衍生物的绿色合成方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN107459536B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种绿色合成4‑二茂铁基喹啉衍生物的新方法。本发明的突出特色是在少量有机酸的催化下，二茂铁乙炔、芳香醛和芳香伯胺在水中发生三组分环化反应，一步高效合成了2‑二茂铁基喹啉衍生物。本发明与现有技术相比具有不使用重金属盐、不使用有毒溶剂甲苯、不需惰性气体保护、反应条件温和、产率高、成本低、绿色环保等优点。对丰富结构多样性的喹啉金属有机衍生物提供了新的有效途径，具有广阔的应用前景。
• An efficient and green synthesis of ferrocenyl-quinoline conjugates <i>via</i> a TsOH-catalyzed three-component reaction in water
  作者：Rui-Qi Mou、Mei Zhao、Xue-Xin Lv、Sheng-Yan Zhang、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1039/c8ra01004h

  日期：——

  An efficient and green synthesis of 4-ferrocenylquinoline derivatives through a TsOH-catalyzed three-component reaction of aromatic aldehydes, amines and ferrocenylacetylene in water has been successfully developed. This strategy is a powerful method for the construction of diverse ferrocenyl-quinoline conjugates from simple available starting materials as it minimized the use of metal catalyst and

  成功开发了一种通过TsOH催化芳香醛、胺和二茂铁基乙炔在水中的三组分反应高效、绿色合成4-二茂铁喹啉衍生物的方法。该策略是从简单可用的起始材料构建多种二茂铁基-喹啉缀合物的有效方法，因为它最大限度地减少了反应过程中金属催化剂和有机溶剂的使用。该共轭物具有独特的结构和优异的电子特性。此外，还提出并评估了这种 TsOH 催化的三组分反应的合理机制。