(2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol | 86739-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-methyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 86739-53-9；129156-08-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: CHMMHPONSOZKFK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 四氯化锡 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1710.25h， 生成 2-hydroxy-2-[(2RS,5RS,6RS)-2-methoxy-4-methylidene-5,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl]-N-(tetrahydropyran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型片段偶联用于Mycalamides及其相关天然产物合成的模型研究

  摘要：

  霉菌酰胺（3）和相关的天然产物包含通过酰胺键与α-烷氧基胺结合的α-羟基酸1。“偶联区”中官能团的高密度使得偶联反应微妙。模型研究表明，使用α-烷氧基异氰酸酯的“ Umpolung”（例如13）可以使分子半部交替组装。因此，酯12与13的组合产生α-酮酰胺16。据报道，在mycalamides中发现了16至α-羟基酰胺结构的进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790203
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,trimethyl(prop-2-enyl)silane,bromide 、 2,3-trans-epoxybutane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(2R*,3R*)-4-(trimethylsilylmethyl)-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3