1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 26165-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 26165-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N
• 分子量: 302.203
• InChiKey: SXJBRDFYBRGFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole 、 草酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到2-(1-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-(2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridine-3-yl) acetamide derivatives: in vitro α-glucosidase inhibition, and kinetic and molecular docking study

  摘要：

  管理2型糖尿病的治疗方法之一是通过抑制α-葡萄糖苷酶来延缓葡萄糖的吸收，从而减少餐后高血糖的发生。基于这一理念，合成了一系列新型氯取代的2-(2-甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-基)-2-氧代-N-(吡啶-3-基)醋酰胺衍生物5a–i，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有合成的化合物在体外显示出中等至优秀的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值范围在111–673 µM之间，相较于标准药物阿卡波糖（750 ± 9 µM）。在这一系列化合物中，化合物5e（111 ± 12 µM）是最有效的α-葡萄糖苷酶竞争性抑制剂，基于动力学研究。化合物5e和5a的分子对接研究显示，它们的自由结合能（分别为−4.27 kcal/mol和−3.17 kcal/mol）低于阿卡波糖（−2.47 kcal/mol），这表明目标化合物比阿卡波糖更容易与酶结合。分子对接研究的结果支持了体外实验的结果。总之，我们研究的整体结果表明，合成的化合物可能成为寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂以管理餐后高血糖发生的潜在候选者。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00999-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,5-Dichloro-phenyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-(2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridine-3-yl) acetamide derivatives: in vitro α-glucosidase inhibition, and kinetic and molecular docking study

  摘要：

  管理2型糖尿病的治疗方法之一是通过抑制α-葡萄糖苷酶来延缓葡萄糖的吸收，从而减少餐后高血糖的发生。基于这一理念，合成了一系列新型氯取代的2-(2-甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-基)-2-氧代-N-(吡啶-3-基)醋酰胺衍生物5a–i，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有合成的化合物在体外显示出中等至优秀的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值范围在111–673 µM之间，相较于标准药物阿卡波糖（750 ± 9 µM）。在这一系列化合物中，化合物5e（111 ± 12 µM）是最有效的α-葡萄糖苷酶竞争性抑制剂，基于动力学研究。化合物5e和5a的分子对接研究显示，它们的自由结合能（分别为−4.27 kcal/mol和−3.17 kcal/mol）低于阿卡波糖（−2.47 kcal/mol），这表明目标化合物比阿卡波糖更容易与酶结合。分子对接研究的结果支持了体外实验的结果。总之，我们研究的整体结果表明，合成的化合物可能成为寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂以管理餐后高血糖发生的潜在候选者。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00999-0

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles from styrene, acetone and arylamines using TBHP, copper(II) trifluoromethanesulfonate and sulfamic acid
  作者：Congjun Xu、Yufei Han、Shaowei Chen、Dengzhi Xu、Bingfu Zhang、Zhenliang Shan、Shimei Du、Liying Xu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.031

  日期：2018.1

  co-catalyzed heterocyclization of arylamine derivatives with styrene and acetone to produce a series of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles was investigated. The described reaction combines 1,4-dicarbonyl synthesis and Paal-Knorr type condensation reactions.

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。