(S)-6-(benzyloxy)-3-methylhexan-1-ol | 1002320-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)-3-methylhexan-1-ol
• CAS: 1002320-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BSDGPNPUZITLMC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)-3-methylhexan-1-ol 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 sodium dithionate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三甲基硅烷基二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19475
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-borabicyclo-[3.3.1]nonane dimer 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)-3-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19475

文献信息

• Improved Isotopic Deuterium Labeling at the Diastereotopic Methyl Group of Leucine: a Synthetic Route to (4<i>S</i>)- and (4<i>R</i>)-[5-²H₁]Leucine
  作者：Noriaki YAMAUCHI、Satoshi ENDOH

  DOI：10.1271/bbb.70.276

  日期：2006.1

  Two isotopomers of deuterium-labeled leucine in the diastereotopic methyl group were synthesized from inexpensively available (R)- and (S)-citronellol in a more convenient way than by previous methods.

  由非廉价的（R）-和（S）-香茅醇以比以前方法更方便的方式合成了非对位甲基中氘标记的亮氨酸的两种同工异构体。
• Studies toward asymmetric synthesis of leiodelide A
  作者：Rong-Guo Ren、Ming Li、Chang-Mei Si、Zhuo-Ya Mao、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.102

  日期：2014.12

  An enantioselective route for oxazoline 4, a key fragment toward the asymmetric synthesis of leiodelide A, is described. We synthesized northern subunit 6 through a Julia-Lythgoe olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation. Moreover, a highly diastereoselective method using well-established Evans' asymmetric aldol condensation was developed for preparation of southern fragment 5. The additional feature of this synthetic route is the formation of oxazoline 4 through DAST-promoted cyclization of the amidation product from subunits 5 and 6. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.