N²-tert-butyloxycarbonyl-N⁵-[6-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-L-glutamin-α-amide | 167016-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N²-tert-butyloxycarbonyl-N⁵-[6-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-L-glutamin-α-amide
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[6-[[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyhexylamino]-5-oxopentanoyl]amino]hexoxy]oxan-4-yl]oxyacetate
• CAS: 167016-02-6
• 化学式: C₆₄H₉₁N₃O₂₀
• 分子量: 1222.43
• InChiKey: NFUCWLJUJFGYAT-DGNUVXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-tert-butyloxycarbonyl-N⁵-[6-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-L-glutamin-α-amide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-[6-(α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-N⁵-[6-(3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-L-glutamin-α-amide
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 1,4-环己二烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N²-tert-butyloxycarbonyl-N⁵-[6-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranosyl)hexyl]-N¹-[6-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyloxy)hexyl]-L-glutamin-α-amide
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237