(2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 131852-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 131852-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: MEQKOHIDVXNCQO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-Carboxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (3S,5R)-Carbapenam-3-羧酸的合成及其在碳青霉烯生物合成和立体转化问题中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapenem-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素中结构最简单的。它是由 (3S,5S)-碳青霉烯-3-羧酸通过 CarC（碳青霉烯合酶）（一种α-酮戊二酸依赖性非血红素铁加氧酶）的显着立体反转/去饱和过程产生的。在本次交流中，我们首次证明差向异构 (3S,5R)-碳青霉烯-3-羧酸是碳青霉烯类抗生素整个催化循环中的中间体。α-酮戊二酸在立体反转和去饱和过程中的作用也进行了检查。

  DOI：

  10.1021/ja037665w
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (3S,5R)-Carbapenam-3-羧酸的合成及其在碳青霉烯生物合成和立体转化问题中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapenem-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素中结构最简单的。它是由 (3S,5S)-碳青霉烯-3-羧酸通过 CarC（碳青霉烯合酶）（一种α-酮戊二酸依赖性非血红素铁加氧酶）的显着立体反转/去饱和过程产生的。在本次交流中，我们首次证明差向异构 (3S,5R)-碳青霉烯-3-羧酸是碳青霉烯类抗生素整个催化循环中的中间体。α-酮戊二酸在立体反转和去饱和过程中的作用也进行了检查。

  DOI：

  10.1021/ja037665w

文献信息

• INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF CARBAPENEM AND PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0513398A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A carbapenem derivative having an R-configuration at the 5-position, represented by general formula (I), and optically active pyrrolidine derivatives represented by general formulae (XI) and (XII), all of these compounds serving as the intermediate for the synthesis of carbapenems as β-lactam antibiotics. In formula (I) R¹ represents hydrogen or an organic group; and R² represents hydrogen or a carboxyl protective group. In formulae (XI) and (XII) R¹ represents benzyl; R² represents alkyl; R³ represents alkyl, benzyl or allyl; R⁴ represents hydrogen, alkyl, vinyl, phenyl, benzyl or a heterocyclic group containing 1 to 4 nitrogen or/and oxygen atoms; and R⁵ represents hydrogen or methyl.

  通式(I)表示的具有 5 位 R 构型的碳青霉烯类衍生物，以及通式(XI)和(XII)表示的具有光学活性的吡咯烷衍生物，所有这些化合物均可作为合成碳青霉烯类β-内酰胺抗生素的中间体。在式 (I) 中，R¹ 代表氢或有机基团；R² 代表氢或羧基保护基团。在式(XI)和(XII)中，R¹代表苄基；R²代表烷基；R³代表烷基、苄基或烯丙基；R⁴代表氢、烷基、乙烯基、苯基、苄基或含有 1 至 4 个氮原子或/和氧原子的杂环基团；R⁵代表氢或甲基。
• US5342963A
  申请人：——

  公开号：US5342963A

  公开（公告）日：1994-08-30