bacchar-12-en-3β-ol | 30211-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bacchar-12-en-3β-ol
• 英文别名: (2S,4aR,4bR,8R,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,8,10a,10b-hexamethyl-8-(4-methylpentyl)-3,4,4b,5,7,9,10,11,12,12a-decahydro-2H-chrysen-2-ol
• CAS: 30211-94-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: SCXBTOXJMYTDFT-BHRHDZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bacchar-12-en-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bacchar-12-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Bacchara-12,21-dien-3β-ol from the seeds of Glycine max

  摘要：

  A new triterpene alcohol isolated from the unsaponifiable lipid of soybean oil was established to have the structure bacchara-12,21-dien-3 beta-ol by spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90422-9

文献信息

• Conversion of Lupeol into Dammarane Derivatives
  作者：Shinya Ohta、Motoo Tori、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2187

  日期：1983.7

  On treatment with potassium carbonate in aqueous dioxane, 3β-tetrahydropyranyloxybaccharan-18β-yl mesylate, prepared from lupeol, underwent D-ring contraction. The solvolytic products were hydrolyzed and acetylated to give Δ20-, Δ20(22)-, Δ17(20)-, and Δ13(17)-dammaren-3β-yl acetates and (20S)-20-hydroxydammaran-3β-yl acetate together with bacchar-13(18)- and -12-en-3β-yl acetates.

  在碳酸钾水溶液中，由羽扇豆醇制备的3β-四氢吡喃氧基巴卡兰-18β-基甲磺酸盐发生了D-环收缩。将溶剂解离产物水解并乙酰化，得到Δ20-、Δ20(22)-, Δ17(20)-, 和Δ13(17)-达玛烷-3β-基乙酸酯以及(20S)-20-羟基达玛烷-3β-基乙酸酯，还有巴卡-13(18)-和-12-烯-3β-基乙酸酯。